上片于室内的角度写离恨。起首两句抒写离恨的无法排遣 。“旧香”是往日与伊人欢乐的遗泽，乃勾起“离恨”之根源，其中凝聚着无限往昔的欢乐情事，自觉堪惜，“惜”字饱含着对旧情的深切留念。而“醉拍春衫”则是产生“惜旧香”情思的活动，因为“旧香”是存留在“春衫”上的。句首用一“醉”字，可使人想见其纵恣情态，“醉”，更容易触动心怀郁积的情思 。次句乃因“惜旧香”而激起的无可奈何之情。
“疏狂”二字是作者个性及生活情态的自我写照。“疏”为阔略世事之意 。“狂”为作者生活情态的概括。他的《阮郎归》曾说“殷勤理旧狂 ”，可见“狂”在他并非偶然，而是生活中常有的表现 。“莫问逢春能几回 ，能歌能笑是多才”（《浣溪沙》），“彩袖殷勤捧玉锺，当年拼却醉颜红。舞低杨柳楼心月，歌尽桃花扇底风”（《鹧鸪天》），俱是其生活狂态的具体写照。这句意谓以自己这个性情疏狂的人却被离恨所烦恼而无法排遣，而在句首着一“天”字，使人觉得他的无可奈何之情是无由开解的。
“年年”两句选取最常见的秋草、夕阳，烘托思妇日复一日 、年复一年的思念之情 。路上秋草年年生，实写征人久久不归；日日楼中朝暮独坐，实写为离恨折磨之苦。
过片承“夕阳”而写云、水，将视野扩展，从云水渺茫、征人归路难寻中，突出相见无期。此二句即景生情，以景喻情，道出了主人公于楼上怅望时的情思。
结拍两句是无可奈何的自慰，措辞无多，然而读之使人更觉哀伤。“莫向花笺费泪行”虽是决绝之辞，却是情至之语，从中带出已往情事，当是曾向花笺多费泪行 ，如《西厢记》所说，把书信“修时和泪修，多管阁着笔尖儿未写早泪先流”。既然离恨这般深重，非言辞所能申写，如果再“向花笺费泪行 ”，那便是虚枉了 。小晏也曾在一首《采桑子》中写道：“长情短恨难凭寄 ，枉费红笺。”情意正同。此二句意谓此际相思之情，绝非言语所能表达得出来的。
夏敬观云 ：“叔原以贵人暮子，落拓一生，华屋山邱，身亲经历，哀丝号竹，寓其微痛纤悲，宜其造诣又过于父。”从此词中，可以见出以上论述之深透。
全词在痛楚的往事追忆中流露出词人亲身经历的慨叹，意境深阔，感人至深，具有较强的艺术魅力。
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这首词抒写了欢聚的疏狂，别后的孤独，流露出词人对离别的无限伤感。
上片写离恨。起首两句总述。“醉拍春衫”是“离恨”情绪的发泄，“醉”字领起，极力表现出词人心中郁结的忧思，牵动人心；“惜旧香”是“离恨”的原由，“旧香”表现出词人与美人昔日的欢乐与甜蜜，“惜”字则饱含词人对旧情的深切怀念。“疏狂”二字是词人对自己不羁性格的真实描述；而以这样的性格却被离恨所“恼”，可见“离恨”之深。后两句词人运用赋的手法，因情设景，选取了最具普遍性的秋草、夕阳两个意象，冠以“年年”、“日日”的时间词，将自己绵密的情感交托于时空之间，流露出深切的思念之情。
下片紧承上片写景。词人写云、水，将视野延伸，以天地之浩渺，说词人归途漫长难寻，再见无期，流露出词人怅惘、伤感之情。
结拍两句是无可奈何的自慰，措辞无多，然而读之使人更觉哀伤。“莫向花笺费泪行”虽是决绝之辞，却是情至之语，从中带出已往情事，当是曾向花笺多费泪行。既然离恨这般深重，非言辞所能申写，如果再“向花笺费泪行”，那便是虚枉了。
全词通过对痛楚往事的追忆，流露出词人切身的离愁之感，意境深远，感人至深，具有很强的艺术感染力。