关于董大，各家注解，都认为可能是唐玄宗时代著名的琴客，是一位“高才脱略名与利”的音乐圣手。高適在写此诗时，应在不得意的浪游时期。他的《别董大》之二说：“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
前两句，直写目前景物，纯用白描。以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。曛，即曛黄，指夕阳西沉时的昏黄景色。
落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高適于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。后两句于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽。又因其沦落，才以希望为慰藉。
这首诗之所以卓绝，是因为高適“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪！如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，如何能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移？又如何能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情！(孙艺秋)